Ciarán O'Leary è nato il 27 ottobre 1973 a Carrigaline, nella contea di Cork, in Irlanda. Cresciuto in circostanze modeste, è figlio di Terry O'Leary, un allenatore di levrieri, e di Sheila O'Leary. Cresciuto insieme a due fratelli, Ciarán ha trascorso gran parte della sua infanzia immerso nel mondo delle scommesse e delle corse, accompagnando il padre a vari eventi ippici "Point to Point", all'ippodromo dei levrieri di Cork e nei negozi di scommesse della contea di Cork. Queste prime esperienze lo hanno introdotto nell'ambiente del gioco d'azzardo, dove spesso osservava le partite da bordo campo, gettando le basi per la sua futura carriera nel poker.
Nel 1997, O'Leary si trasferì negli Stati Uniti come giovane giocatore di poker con soli 1.000 dollari. La sua prima notte in America lo vide vincere 3.000 dollari in una partita di poker in un pub di Boston. Ha poi attraversato il Paese in treno, stabilendosi infine a San Francisco. Lì si affermò rapidamente nella scena del poker competitivo della Baia di San Francisco, guadagnandosi una reputazione per la sua abilità nella poker room Lucky Chances, dove si assicurò diversi titoli. Il suo soprannome "Big C" deriva dalla frequente storpiatura del suo nome.
Il risultato più significativo della carriera di O'Leary è arrivato nel 2007 alle World Series of Poker (WSOP), dove ha vinto l'Evento #3, un torneo No Limit Hold'em da 1.500 dollari. Questo evento ha attirato 2.998 partecipanti, rendendolo uno dei più grandi tornei di poker dal vivo al di fuori dei Main Event delle WSOP. La vittoria gli è valsa il suo primo braccialetto WSOP e un premio di 727.012 dollari. L'evento è stato trasmesso a livello nazionale su ESPN, elevando ulteriormente il suo profilo nella comunità del poker.
Nel 2008, O'Leary ha rappresentato l'Irlanda nella Poker Nations Cup, gareggiando contro giocatori importanti come Roland DeWolfe e Marcel Lüske. Si è classificato secondo nella sua manche, contribuendo al secondo posto complessivo dell'Irlanda dietro la Gran Bretagna. Nello stesso anno è diventato ambasciatore del marchio. Ha sponsorizzato i professionisti di Paddy Power, rappresentando la poker room nei principali eventi dal vivo e impegnandosi in attività promozionali, tra cui il blogging per l'azienda.
Ciarán O'Leary risiede attualmente a Seattle, Washington. I dettagli sulla sua vita privata, al di là della sua residenza, non sono molto pubblicizzati.
I guadagni di O'Leary nei tornei dal vivo ammontano a circa 959.056 dollari, con il suo più grande incasso singolo che è il premio di 727.012 dollari della sua vittoria alle WSOP del 2007. Si trova al 28° posto nella lista dei giocatori irlandesi di tutti i tempi e ha ottenuto importanti piazzamenti in vari tornei di poker internazionali.
Il soprannome di O'Leary "Big C" era dovuto alla frequente storpiatura del suo nome di battesimo da parte di giocatori e commentatori.
La sua prima vittoria a poker negli Stati Uniti è stata una partita in contanti da 3.000 dollari in un pub di Boston durante la sua prima notte nel Paese.
Il suo background è strettamente legato all'industria del gioco d'azzardo e delle corse grazie alla carriera del padre come allenatore di levrieri.
O'Leary è stato coinvolto nel poker sia come giocatore che come ambasciatore del marchio, unendo il gioco competitivo al lavoro promozionale.
Ciarán O'Leary è riconosciuto come uno dei più importanti giocatori di poker professionisti irlandesi, con una carriera caratterizzata da un braccialetto WSOP e da un successo costante nei tornei. Il suo percorso, dalle modeste origini nella contea di Cork ai palcoscenici internazionali del poker, esemplifica il percorso di un giocatore esperto e impegnato che ha contribuito alla presenza dell'Irlanda sulla scena del poker mondiale.
O'Leary ha iniziato la sua carriera nel poker dopo essersi trasferito negli Stati Uniti nel 1997 con 1.000 dollari. Si è subito fatto notare vincendo 3.000 dollari in una partita di poker nella sua prima notte a Boston e poi si è affermato nella scena del poker di San Francisco.
Il suo risultato più importante è la vittoria nell'Evento #3 delle World Series of Poker del 2007, un torneo di No Limit Hold'em da 1.500 dollari, dove ha vinto un braccialetto e 727.012 dollari di premio.
Sì, dal 2008 è stato ambasciatore del marchio e professionista sponsorizzato da Paddy Power, rappresentando la società in eventi dal vivo e contribuendo con contenuti promozionali.
Risiede a Seattle, Washington, USA.