Nato a Temple Bar, Londra, Crockford era figlio di un pescivendolo. Per un certo periodo seguì le orme del padre, lavorando nel commercio di famiglia. Poco altro si sa dei suoi primi anni di vita, ma il suo successo successivo suggerisce un talento innato per l'assunzione di rischi e il pensiero strategico.
L'ascesa alla ribalta di Crockford iniziò quando vinse una somma considerevole - si dice 100.000 sterline - attraverso i giochi di carte o gestendo una prima casa da gioco. Capitalizzando questo successo, nel 1827 aprì il Crockford's Club al 50-53 di St James's Street. Progettato dagli architetti Benjamin e Philip Wyatt, il club fu ufficialmente chiamato The St James's Club ma divenne ampiamente noto con il nome del suo fondatore.
Il locale acquistò rapidamente notorietà come la principale destinazione per il gioco d'azzardo dell'élite londinese. L'iscrizione era esclusiva e attirava aristocratici, politici e persino dignitari stranieri. L'Hazard, un gioco di dadi, era l'offerta più popolare del club, con ingenti somme scommesse ogni notte. L'oculata gestione di Crockford assicurava alla casa un vantaggio costante, consentendogli di accumulare una straordinaria fortuna.
Crockford si sposò due volte: prima con Mary Lockwood nel 1801 e, dopo la sua morte, con Sarah Frances Douglass nel 1812. Ebbe diversi figli, alcuni dei quali si unirono a lui in seguito in imprese commerciali. Nonostante la sua ricchezza, gli investimenti successivi di Crockford, in particolare nelle miniere e nella produzione di zinco in Galles, ebbero meno successo delle sue imprese di gioco d'azzardo.
All'apice del successo, Crockford avrebbe guadagnato 1,2 milioni di sterline (equivalenti a decine di milioni di oggi) dal suo club prima di ritirarsi nel 1840. La sua fortuna, tuttavia, diminuì a causa di iniziative commerciali di scarso successo con i figli, Henry e Charles Crockford, e con la figlia Fanny.
Il Duca di Wellington, un membro di spicco, avrebbe aderito solo per impedire al figlio, Lord Douro, di entrare.
Il Crockford's Club era così redditizio che il capitano Rees Howell Gronow osservò che Crockford aveva "vinto l'intero denaro pronto della generazione allora esistente".
Il design sontuoso del club stabilì un nuovo standard per le case da gioco di alto livello.
Il Crockford's Club stabilì il punto di riferimento per i luoghi di gioco esclusivi e influenzò lo sviluppo dei club privati a Londra. Anche se Crockford stesso perse gran parte della sua fortuna negli anni successivi, il suo nome rimane sinonimo di gioco d'azzardo ad alta quota durante l'epoca della Reggenza.
Crockford si arricchì inizialmente con il gioco d'azzardo, vincendo grandi somme a carte o gestendo una prima casa da gioco. Il suo più grande successo fu la fondazione del Crockford's Club, che divenne il luogo di gioco più esclusivo di Londra.
L'Hazard, un precursore dei moderni dadi, era il gioco più popolare. Erano comuni anche i giochi di carte ad alta posta come il whist e il faro.
Sì. Dopo essersi ritirato nel 1840, investì molto nell'estrazione mineraria e nella produzione di zinco in Galles, che si rivelò poco redditizia. Alla sua morte, nel 1844, gran parte della sua ricchezza era diminuita.
Sebbene il gioco d'azzardo fosse socialmente accettato dall'élite, esso operava in una zona grigia dal punto di vista legale. Il Crockford's Club prosperava grazie alla sua esclusività e ai suoi potenti clienti.