Bill Kaplan si è laureato in matematica applicata all'Università di Harvard nel 1977. Sebbene inizialmente non fosse un giocatore accanito, il suo interesse per il blackjack si è acceso dopo aver letto un libro sul conteggio delle carte durante gli anni dell'università. Incuriosito dal vantaggio matematico che offriva, iniziò a ricercare le strategie ottimali per battere il gioco.
Invece di proseguire immediatamente gli studi, Kaplan si prese un anno di pausa e si trasferì a Las Vegas, utilizzando i soldi della laurea per finanziare la sua prima squadra di blackjack. Nel giro di nove mesi, la sua squadra ha generato profitti sostanziali, dimostrando che il suo approccio sistematico al conteggio delle carte era molto efficace.
Dopo tre anni di successi con il suo team iniziale, Kaplan si separò e in seguito incontrò J.P. Massar, un membro del Blackjack Team originale del MIT, che era in difficoltà finanziarie. Kaplan accettò di valutare la loro strategia e identificò rapidamente i difetti del loro approccio.
Prendendo in mano la situazione, Kaplan ristrutturò il team con un modello di tipo commerciale: reclutando giocatori esperti, imponendo una rigorosa gestione del bankroll e standardizzando le tecniche di conteggio delle carte.
Per oltre un decennio, il MIT Blackjack Team dominò i casinò di tutto il mondo, guadagnando milioni. Nel 1992, Kaplan fondò un nuovo team con John Chang, investendo 1 milione di dollari. Nonostante i primi successi, le crescenti contromisure dei casinò e le sfide interne portarono allo scioglimento del team.
Dopo essersi ritirato dal blackjack professionale, Kaplan ha spostato la sua attenzione sull'imprenditoria. È diventato amministratore delegato di FreshAddress, un'azienda di soluzioni e-mail di successo. Anche se non è più un giocatore di carte attivo, ogni tanto si diverte a giocare al casinò e mantiene il suo vantaggio di vincita.
Anche se le cifre esatte non sono state rese note, le squadre di Kaplan hanno guadagnato milioni durante i loro anni di punta. La sua gestione disciplinata del bankroll e l'approccio basato sulla squadra massimizzavano i profitti minimizzando i rischi.
Kaplan non è stato uno dei membri fondatori del MIT Blackjack Team, ma ne è diventato il leader di maggior successo.
Applicò i principi della Harvard Business School per gestire la squadra come un'azienda.
A differenza di altri famosi giocatori di carte, Kaplan ha evitato le luci della ribalta nonostante il suo successo.
L'eredità di Kaplan sta nel dimostrare che il blackjack può essere battuto sistematicamente con il lavoro di squadra, la disciplina e la pianificazione strategica. I suoi metodi hanno influenzato il moderno gioco di vantaggio e hanno ispirato libri come Bringing Down the House e il film *21*.
Kaplan si è interessato al blackjack dopo aver letto del conteggio delle carte al college. In seguito si è trasferito a Las Vegas per testare le sue strategie, che lo hanno portato a una carriera di successo.
Ristrutturò la squadra, implementò rigidi protocolli commerciali e addestrò i giocatori a tecniche avanzate di conteggio delle carte, trasformandola in un'impresa redditizia.
Le cifre esatte sono private, ma le stime indicano profitti milionari in un decennio.
L'aumento della sorveglianza del casinò, i problemi di morale del team e le pressioni legali hanno reso difficile un successo duraturo.
Gestisce FreshAddress, un'azienda di soluzioni e-mail di successo, e di tanto in tanto gioca a blackjack a scopo ricreativo.